В 1908 году вступил в РСДРП, трижды арестовывался. В дальнейшем из партии вышел. В 1918 году писал в автобиографии: Отчего не в партии? Коммунисты работали на фронтах. В искусстве и просвещении пока соглашатели. Меня послали б ловить рыбу в Астрахань.

Стихи начал писать в 1909 году в одиночной камере Бутырской тюрьмы. В 1911 году поступил в Московское училище живописи, ваяния и зодчества. Познакомившись с Давидом Бурлюком, вошёл в поэтический круг и примкнул к кубофутуристам. Первое опубликованное стихотворение называлось «Ночь» (1912), оно вошло в футуристический сборник «Пощёчина общественному вкусу». В 1913 году обращается к драматургии, трагедия «Владимир Маяковский», автор поставил пьесу и исполнил заглавную роль.

В 1914—1915 годах работал над поэмой «Облако в штанах».

Снимался в фильмах по собственным сценариям. 1918 год — «Мистерия Буфф» поставлена к годовщине революции.

Лидер объединений левых художников — комфуты, МАФ, Леф, Реф.

1918—1919 годах газета «Искусство коммуны». Пропаганда мировой революции и революции духа. Переезд из Петрограда в Москву. Поэма «150 000 000» — тема мировой революции.

В 1919—1921 годах организовал выпуск «Окон РОСТА». Годы гражданской войны будет считать лучшим временем в жизни, в поэме «Хорошо!» благополучного 1927 года ностальгические главы.

В 1925 году отправляется в самое длительное свое путешествие — за океан: посетил Гавану, Мехико и в течение трех месяцев выступал в различных городах США с чтением стихов и докладов. Позже были написаны стихи (сборник «Испания. — Океан. — Гавана. — Мексика. — Америка».) и очерк «Моё открытие Америки».

В 1922—1926 годах активно сотрудничал в «Известиях», в 1926—1929 годах — в «Комсомольской правде». Печатался в журналах: «Новый мир», «Молодая гвардия», «Огонёк», «Крокодил», «Красная нива» и др. Работал в агитке и рекламе, за что подвергался критике Б. Пастернака, В. Катаева, М. Светлова.

Творческие всплески 1923 года — гениальные поэмы «Про это» и «Рабочим Курска, добывшим первую руду, временный памятник работы Владимира Маяковского». Сатирические пьесы «Клоп» (1928), «Баня» (1929) поставлены Мейерхольдом. В 1929 году организовал группу «Реф», но уже в феврале 1930 ушёл из неё, вступив в РАПП. В своих произведениях Маяковский был бескомпромиссен, поэтому и неудобен. В произведениях, написанных им в конце 1920-х годов, стали возникать трагические мотивы. Критики называли его лишь «попутчиком», а не «пролетарским писателем», каким он себя хотел видеть. В 1929 году он пытался провести выставку, посвящённую 20-летию его творчества, но ему всячески мешали. Личная жизнь поэта тоже обострилась.

14 апреля 1930 года в 10:15 утра Маяковский покончил с собой, выстрелом в сердце из револьвера. Это произошло в Москве, в доме № 3 по Лубянскому проезду, кв. № 12. Очевидно, это было самоубийство. Однако, вопреки посмертной просьбе самого поэта «В том, что умираю, не вините никого, и, пожалуйста, не сплетничайте. Покойник этого ужасно не любил», продолжаются спекуляции вокруг его смерти. Часто высказывается версия об убийстве, однако дополнительные экспертизы и расследования каких-либо неоспоримых доказательств этой версии не обнаружили.