В 1908 году вступил в РСДРП, трижды арестовывался. В дальнейшем из партии вышел. В 1918 году писал в автобиографии: Отчего не в партии? Коммунисты работали на фронтах. В искусстве и просвещении пока соглашатели. Меня послали б ловить рыбу в Астрахань.
Стихи начал писать в 1909 году в одиночной камере Бутырской тюрьмы. В 1911 году поступил в Московское училище живописи, ваяния и зодчества. Познакомившись с Давидом Бурлюком, вошёл в поэтический круг и примкнул к кубофутуристам. Первое опубликованное стихотворение называлось «Ночь» (1912), оно вошло в футуристический сборник «Пощёчина общественному вкусу». В 1913 году обращается к драматургии, трагедия «Владимир Маяковский», автор поставил пьесу и исполнил заглавную роль.
В 1914—1915 годах работал над поэмой «Облако в штанах».
Снимался в фильмах по собственным сценариям. 1918 год — «Мистерия Буфф» поставлена к годовщине революции.
Лидер объединений левых художников — комфуты, МАФ, Леф, Реф.
1918—1919 годах газета «Искусство коммуны». Пропаганда мировой революции и революции духа. Переезд из Петрограда в Москву. Поэма «150 000 000» — тема мировой революции.
В 1919—1921 годах организовал выпуск «Окон РОСТА». Годы гражданской войны будет считать лучшим временем в жизни, в поэме «Хорошо!» благополучного 1927 года ностальгические главы.
В 1925 году отправляется в самое длительное свое путешествие — за океан: посетил Гавану, Мехико и в течение трех месяцев выступал в различных городах США с чтением стихов и докладов. Позже были написаны стихи (сборник «Испания. — Океан. — Гавана. — Мексика. — Америка».) и очерк «Моё открытие Америки».
В 1922—1926 годах активно сотрудничал в «Известиях», в 1926—1929 годах — в «Комсомольской правде». Печатался в журналах: «Новый мир», «Молодая гвардия», «Огонёк», «Крокодил», «Красная нива» и др. Работал в агитке и рекламе, за что подвергался критике Б. Пастернака, В. Катаева, М. Светлова.
Творческие всплески 1923 года — гениальные поэмы «Про это» и «Рабочим Курска, добывшим первую руду, временный памятник работы Владимира Маяковского». Сатирические пьесы «Клоп» (1928), «Баня» (1929) поставлены Мейерхольдом. В 1929 году организовал группу «Реф», но уже в феврале 1930 ушёл из неё, вступив в РАПП. В своих произведениях Маяковский был бескомпромиссен, поэтому и неудобен. В произведениях, написанных им в конце 1920-х годов, стали возникать трагические мотивы. Критики называли его лишь «попутчиком», а не «пролетарским писателем», каким он себя хотел видеть. В 1929 году он пытался провести выставку, посвящённую 20-летию его творчества, но ему всячески мешали. Личная жизнь поэта тоже обострилась.
